Tobey Maguire ha recitato ultimamente nel ruolo di James Leer in "Wonder Boys" al fianco di Michael Douglas, con la regia di Curtis Hanson e la sceneggiatura di Steve Kloves tratta da un best seller di Michael Chabon.

Ha prestato la sua voce a Lou, un eroico e leale bracco, in "Come cani e gatti" di Lawrence Guterman.

Ha interpretato il ruolo di Homer Wells, protagonista in "Le regole della casa del sidro". Il film è stato candidato a sette premi Oscar e ne ha vinti due: miglior attore non protagonista, Michael Caine, e miglior sceneggiatura non originale. Tratto dal romanzo di John Irving, autore anche della sceneggiatura, il film è stato diretto dal regista svedese Lasse Hallström.

Ha recitato in "Cavalcando con il diavolo" del regista di Taiwan Ang Lee, al fianco di Jewel Kilcher, Skeet Ulrich e Jeffrey Wright. Il film è ambientato all'epoca della Guerra Civile americana.

Già precedentemente aveva lavorato con Ang Lee, in "Tempesta di ghiaccio", nel ruolo di Paul Hood, un giovane intellettuale degli anni '70, al fianco di Kevin Kline e Sigourney Weaver.

All'inizio della sua carriera ha interpretato al fianco di Uma Thurman, Kate Capshaw e Kiefer Sutherland il cortometraggio candidato al premio Oscar "Duke of Groove" del regista Griffin Dunne.

Insieme a Reese Witherspoon, ha recitato in "Pleasantville", avventura fantasy in cui un fratello e una sorella sempre in battibecco tra di loro sono trasportati nell'ingenuo mondo di uno spettacolo televisivo degli anni '50.

La sua filmografia include, inoltre, "Harry a pezzi" di e con Woody Allen, "Paura e delirio a Las Vegas" di Terry Gilliam, con Johnny Depp e Benicio Del Toro, e "Voglia di ricominciare" di Michael Caton-Jones, con Robert De Niro, Ellen Barkin e Leonardo Di Caprio.