Nato a La Jolla, in California, Cliff Robertson ha lavorato per un breve periodo come giornalista prima di intraprendere la carriera di attore a Broadway. L'esordio cinematografico è avvenuto nel 1955 con "Picnic" di Joshua Logan, al fianco di William Golden e Kim Novak;

Nella sua lunga carriera ha condiviso la passione per il cinema e quella per il teatro. Ha recitato in oltre 50 film e in innumerevoli pièce teatrali. Esempi indimenticabili fra tutti sono: per il cinema, "I due mondi di Charly" di Ralph Nelson, per il quale Cliff ha vinto il premio Oscar come miglior attore protagonista nel 1969 e, sempre come miglior attore protagonista, il premio della National Film Review Board; per il teatro, "La discesa di Orfeo" capolavoro di Tennessee Williams, interpretato al fianco di Maureen Stapleton.

La sua filmografia include tra l'altro alcuni grandi classici come: "Fuga da Los Angeles" di John Carpenter, con Kurt Russell, Peter Fonda e Valeria Golino; "I tre giorni del condor" di Sydney Pollack, con Robert Redford, Faye Dunaway e Max von Sydow; "I giorni del vino e delle rose" di Blake Edwards; e "Foglie d'autunno" di Robert Aldrich, con Joan Crawford.

Senza contare: "Il nudo e il morto" di Raoul Walsh; "Una domenica a New York" di Peter Tewksbury, con Jane Fonda; il documentario "The life and times of John Kennedy", per il quale Cliff è stato scelto personalmente dal presidente; "Devil's Brigade" di Andrei McLaglen, con William Golden; "Non è più tempo di eroi" di Robert Aldrich, con Michael Caine e Henry Fonda; "La banda di Jesse James" di Philip Kaufman, con Robert Duvall; "Complesso di colpa" di Brian De Palma; "Class" di Lewis J. Carlino, con Jacqueline Bisset; "Malone" di Harley Cokliss, con Burt Reynolds; e più recentemente "Renaissance man" di Penny Marshall, con Danny De Vito.

Cliff, inoltre, è stato regista e interprete del film "Pilot" del 1979, ispirato dalla sua grande passione per il volo. Cliff, infatti, è un abile pilota di aerei e atlanti, ha una scuderia di velivoli d'epoca e nel 1997 ha compiuto una speciale ricerca sul volo per conto della National Geographic, pilotando il suo aliante sulle High Sierras e facendo segnare il nuovo primato per lo stato del Nevada di distanza percorsa. L'11 settembre era alla guida del suo bimotore sopra il World Trade Center al momento della tragedia.

E' stato ancora regista, oltre che sceneggiatore e interprete, nel film "J.W.Coop".

In ambito teatrale basti citare le sue interpretazioni in "Wisteria Trees" con Helen Hayes, in "Love letters in New York" con Elaine Stritch e nella commedia in un atto unico "The vips", ultimamente in scena a New York.

Ha vinto un Emmy per la sua interpretazione in "The game" ed è stato candidato ad altri Emmy per "The two words of Charlie Gordon" e "The dark sunrise", sceneggiatura e regia televisiva di Griff Kincaid.

Non da ultimo, Cliff è stato per più di dieci anni il testimonial nazionale per la AT&T, vincendo il premio Advertising Age per il miglior spot televisivo.

Ha ricevuto riconoscimenti dalla SAG e dal Congressional Record di Washington per la sua "presa di posizione coraggiosa" contro la corruzione nello scandalo Hollywood Gate.